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药理学基础学习精要
1.5.6.5.1 (一)前列腺素、血栓素及白三烯的化学结构及命名
(一)前列腺素、血栓素及白三烯的化学结构及命名

前列腺素是一类具有廿碳原子的不饱和脂肪酸,以前列腺酸为基本骨架,具有一个五碳和两条侧链(R1和R2)。

根据五碳环上取代基团和双键位置不同,PG分为9型,分别命名为PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH及PGI,体内PGA、PGE及PGF较多。PGG2和PGH2是PG合成过程中的中间物,在C-9和C-11之间有过氧化键相连。PGI2是带双环的PG,除五碳环外,还有一个含氧的五碳环,因此又称为前列腺环素。前列腺素中第9位碳原子上的羟基有两种立体构型。OH基位于五碳环平面之下为α-型,用虚线连接,位于平面之上为β-型,用实线表示。天然前列腺素均为α-型,不存在β-型。

根据其R1和R2两条侧链中双键数目的多少,PG又分为1、2、3类,在字母的右下角标示。

血栓素也是廿碳不饱和脂肪酸的衍生物,它有前列腺酸样骨架但又不相同,分子中的五碳环为含氧的烷所取代。

白三烯是不含前列腺酸骨架的廿碳多不饱和脂酸。一般LT有4个双键,所以在LT字母的右下方标以4。LT合成的初级产物为LTA4。在5,6位上有一氧环。如在12位加水引入羟基,并将5,6位的环氧键断裂,则为LTB4,如LTA4的5,6环氧键打开,在6位与谷胱甘肽反应则生成LTC4、LTD4及LTE4等衍生物。过敏反应的慢反应物质(SRS-A),现已证明就是后三者的混合物。